Olegário Tolói de Oliveira nasceu em Araraquara em 1939 e despontou na Ferroviária. Acabou contratado pelo Palmeiras em 1964 e, no começo, comia banco de ninguém menos que Zequinha. Aos poucos foi ganhando espaço e tornou-se titular do time entre 1965 e 1966, quando começou a formar a dupla de meiocampistas mais emblemática da História do Palmeiras com Ademir da Guia.
Como atleta, além de talentoso, era raçudo e incansável. Chegou a desmaiar após levar uma bolada na cabeça, numa falta batida por Rivelino num Derby. Quando voltou a campo, em nova falta, correu para se posicionar na barreira novamente, espantando a todos. Conquistou nada menos que 9 troféus: um Rio-S.Paulo, três Paulistas e cinco Brasileiros, além de outros títulos menores. Aposentou-se como jogador em janeiro de 1976, aos 37 anos.
Em maio daquele ano, após o pedido de demissão de Dino Sani, foi convidado pela diretoria palmeirense para comandar o time e conduziu o Verdão ao
Campeonato Paulista de 1976, aquele que seria o último antes de uma interminável fila. Permaneceu como treinador até agosto de 1977.
Em 1981 foi novamente chamado pela diretoria do Palmeiras, desta vez num ato de desespero, após a catastrófica passagem de Diede Lameiro. Comandando 'craques' como Benazzi, Deda, Darinta, Jaime Boni, Tonigato, Vítor Hugo, Freitas, Sena e Osni, conseguiu levar o time ao acesso direto da Taça de Prata à Taça de Ouro, como determinava o regulamento da época, mas o time, fraquíssimo, não resistiu ao Inter no Beira-Rio e foi goleado por 6 a 0. Poucas semanas depois, acabou demitido.
Voltou como interino logo após a demissão de Jair Pereira, em 1990, por seis amistosos, antes do início do Brasileirão, quando o Palmeiras contratou Telê Santana. Esta campanha de Telê não foi das melhores e durou apenas três meses, quando Dudu foi chamado de volta, desta vez efetivado. Esta última passagem de Seo Olegário como treinador do Verdão foi até março de 1991. Ao todo, Dudu comandou o Palmeiras em 141 jogos, sendo o nono treinador que mais dirigiu o time na História.
