Sylvio Pirillo nasceu em Porto Alegre em 1916 e começou a carreira de atleta em 1934 como atacante, defendendo o Americano-RS e posteriormente o Internacional. Teve passagens pelo Peñarol, Flamengo (tricampeão carioca 1942-43-44) e Botafogo (campeão carioca 1948), onde encerrou a carreira em 1952, aos 36 anos.
Além dos títulos conquistados, detém uma marca notável: em 1941, foi artilheiro do campeonato carioca com 39 gols, o maior número de gols marcados numa única edição por um jogador, recorde que permanece até hoje. Passou pela Seleção Brasileira em 1942 e marcou seis gols em cinco jogos.
Iniciou a carreira de treinador assim que parou de jogar, no próprio Botafogo. Teve passagens também por Fluminense, Internacional e SCCP, além da Seleção Brasileira, em 1957 - foi o primeiro treinador a convocar Pelé.
Chegou ao Palmeiras em outubro de 1963, durante a disputa do segundo turno do Paulista daquele ano. Numa arrancada espetacular, o Verdão conquistou onze vitórias seguidas e arrebatou o 14° título estadual, o
Campeonato Paulista de 1963.
Seguiu no comando do Verdão no ano seguinte, quando disputou alguns torneios amistosos e o Rio-São Paulo, em que o Palmeiras ficou em terceiro lugar. Pirillo não resistiu à fraca campanha no estadual de 1964 e deixou o Palmeiras.
Sylvio Pirillo ainda comandou clubes como o SPFC, o Náutico, o Bahia, mais uma vez o SCCP - era o treinador do rival na histórica final do Paulista de 1974 - e encerrou a carreira em 1980, depois de treinar o Taubaté. Faleceu em 1991, aos 74 anos, em sua cidade natal. Sob seu comando, o Palmeiras disputou 49 partidas e venceu 28, com 9 empates e 12 derrotas.
